脫氧熊果苷的合成研究.pdf

1、脫氧熊果苷（4-[（2-四氫吡喃）氧]苯酚）是一種新型、高效的酪氨酸酶抑制劑，可作為化妝品添加劑實現美白作用。與現有常用的酪氨酸酶抑制劑對苯二酚、熊果苷等相比，該物質具有更好的美白效果，不會對黑色素細胞造成永久性的傷害，且停用一段時間之后皮膚黑色素可恢復到正常含量。
　　 本課題的研究內容，是在借鑒前人報道的脫氧熊果苷合成方法基礎上，提出一條改進的合成脫氧熊果苷的路線，并對其工藝條件進行優(yōu)化研究。改進的合成路線以對苯二酚和芐氯為

2、起始原料，首先進行單酚羥基縮合得對芐氧基苯酚；接著，對芐氧基苯酚與3，4-二氫吡喃反應得到2-[（4-芐氧基）苯氧基]四氫吡喃；然后，2-[（4-芐氧基）苯氧基]四氫吡哺加氫脫去芐基得到4-[（2-四氫吡喃）氧]苯酚，同時研究了不同吸附劑的使用以控制對苯二酚含量。
　　 反應過程中，考察了反應溫度、催化劑用量、投料比等對收率的影響，得出比較適宜的反應條件。即對苯二酚在甲醇鈉、甲醇體系中與氯化芐反應，溫度控制在64.5℃，反應時間

3、1.5h，收率可達到75％;另一酚羥基與3，4-二氫吡喃醚化的過程中以二氯甲烷作溶劑、吡啶對甲基苯磺酸鹽作催化劑，反應溫度30℃，反應時間5h，收率80%;2-[（4-芐氧基）苯氧基]四氫吡喃以乙酸乙酯做溶劑、碳酸鈉做吸附劑鈀碳催化加氫脫去芐基得到4-[（2-四氫吡喃）氧]苯酚，反應溫度30℃，反應時間24h，產品脫氧熊果苷中對苯二酚含量低于100ppm，收率79%。產品熔點測定結果與文獻報道值一致，目標化合物的的純度經液相色譜確定，其