乙酰水楊酸的制備及思考題

1、第1頁共7頁COOHOH△O—COCH3COOHCOOHO—COCH3實驗實驗72阿斯匹林的制備阿斯匹林的制備一、一、實驗目的：實驗目的：1了解阿司匹林制備的反應原理和實驗方法。2通過阿司匹林制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。3鞏固稱量、溶解、加熱、結晶、洗滌、重結晶等基本操作。二、實驗原理二、實驗原理水楊酸分子中含羥基（—OH）、羧基（—COOH），具有雙官能團。本實驗采用以強酸為硫酸[1]為催化劑，以乙酐為乙酰化試劑，

2、與水楊酸的酚羥基發(fā)生?；饔眯纬甚ァ７磻缦拢篗=138.12M=102.09M=180.15引入?；脑噭┙絮；噭?，常用的乙酰化試劑有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本實驗選用經(jīng)濟合理而反應較快的乙酐作酰化劑。副反應有：—COOH—COOH—C—O——OH—OH—OH水楊酰水楊酸—COOHHO——COO—乙酰水楊酰水楊酸制備的粗產(chǎn)品不純，除上面兩副產(chǎn)品外，可能還有沒有反應的水楊酸等雜質(zhì)。本實驗用FeCl3檢查產(chǎn)品的純度，此外還可采用測定熔點的

3、方法檢測純度。雜質(zhì)中有未反應完酚羥基，遇FeCl3呈紫藍色。如果在產(chǎn)品中加入一定量的FeCl3，無顏色變化，則認為純度基本達到要求。利用阿斯匹林的鈉鹽溶于水來分離少量不溶性聚合物。三、實驗試劑三、實驗試劑水楊酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，飽和NaHCO3(aq)，4molL鹽酸，濃流酸，冰塊，95%乙醇，蒸餾水，1%FeCl3。四、實驗儀器四、實驗儀器150mL錐形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球）

4、，100mL、250mL、500mL燒杯各一只，加熱器，橡膠塞，溫度計，玻棒，布氏漏斗，表面皿，藥匙，50mL量筒，烘箱。第3頁共7頁OCOHOH注釋：注釋：1、參考數(shù)據(jù)：、參考數(shù)據(jù)：名稱分子量m.p.或b.p.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微2、注意事項、注意事項1）、實驗在通風櫥中進行，因為乙酸酐具有強烈刺激性，并注意不要粘在皮膚上。2）、儀器要

5、全部干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理。3）、醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。4）、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。5）、水楊酸和乙酸酐最好的比例為1：2或1：36）、本實驗中要注意控制好溫度(85－90℃)否則溫度過高將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐等。7）、將反應液轉移到水中時，要充分攪拌，將大的固體顆粒

6、攪碎，以防重結晶時不易溶解。3、思考題、思考題1、反應容器為什么要干燥無水？以防止乙酸酐水解轉化成乙酸2、為什么用乙酸酐而不用乙酸？不可以。由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)移動，使羥基氧上的電子云密度降低，導致酚羥基親核能力較弱，進攻乙酸羰基碳的能力較弱，所以反應很難發(fā)生。3、加入濃硫酸的目的是什么？濃硫酸作為催化劑。①水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙酚羥基酰化作用。水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150～160℃才能生成乙酰水楊酸，如

7、果加入濃硫酸（或磷酸），氫鍵被破壞，?；饔每稍谳^低溫度下進行，同時副產(chǎn)物大大減少。4、本實驗中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實驗的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。5、那么副產(chǎn)物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應生成可溶性鹽。）6、水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結晶過程中被除去，如何檢驗水楊酸已被除盡？OOHOH2O