香豆素和黃酮熒光探針的合成與識(shí)別性質(zhì)研究.pdf

1、小分子熒光化合物作為探針在生物、環(huán)境等領(lǐng)域中已經(jīng)逐漸成為一種方便有效的檢測(cè)手段，因此小分子探針的研究和開(kāi)發(fā)顯得越來(lái)越重要。本論文著眼于當(dāng)前一些具有重要檢測(cè)意義的物質(zhì)，采用簡(jiǎn)便、高效的合成方法目標(biāo)性的合成了香豆素和黃酮類(lèi)兩類(lèi)熒光化合物作為探針。分別研究了化合物對(duì)特定物質(zhì)檢測(cè)的光物理性質(zhì)，分析了相應(yīng)的識(shí)別效果并探究了相應(yīng)的識(shí)別機(jī)制。
　　(1)香豆素酰胺類(lèi)化合物1-6
　　香豆素體系中，合成了六個(gè)香豆素酰胺類(lèi)化合物，即化合物1-

2、6。在此類(lèi)熒光探針的設(shè)計(jì)、合成、表征以及研究的過(guò)程中，不僅得到了六個(gè)可以特異性識(shí)別氰離子的新型探針還得到了兩個(gè)化合物的晶體結(jié)構(gòu)（化合物4和6）。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，六個(gè)化合物均可以在乙腈中實(shí)現(xiàn)對(duì)氰離子的識(shí)別，這不僅表現(xiàn)在化合物的吸收光譜以及熒光光譜會(huì)隨著氰離子加入發(fā)生明顯的變化，還表現(xiàn)在化合物加入氰離子前后溶液顏色以及熒光的變化可以通過(guò)肉眼觀察到。例如，化合物3、4和6的溶液顏色都可以隨著氰離子的加入變?yōu)闊o(wú)色，此外化合物3和6的溶液的熒光會(huì)由于氰

3、離子的加入發(fā)生猝滅，而化合物4溶液的熒光會(huì)隨著氰離子的加入變得更強(qiáng)。
　　黃酮體系中，合成了七個(gè)黃酮衍生物，即化合物7-13。通過(guò)對(duì)此類(lèi)化合物進(jìn)行不同的修飾后，發(fā)現(xiàn)此類(lèi)化合物在不同的條件下可以實(shí)現(xiàn)對(duì)不同物質(zhì)的檢測(cè)。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)化合物7-9在乙腈中不僅可以實(shí)現(xiàn)對(duì)氰離子的選擇性識(shí)別還可以實(shí)現(xiàn)對(duì)銅離子的檢測(cè)識(shí)別，而且識(shí)別現(xiàn)象不僅可以通過(guò)紫外吸收和熒光光譜的變化得以實(shí)現(xiàn)還可以通過(guò)肉眼觀察加入相應(yīng)離子前后相應(yīng)的溶液顏色以及熒光的變化來(lái)實(shí)現(xiàn)。對(duì)于

4、化合物10和11的研究中發(fā)現(xiàn)這兩個(gè)化合物可以實(shí)現(xiàn)在緩沖溶液中對(duì)特定金屬離子的識(shí)別?；衔?0可以同時(shí)識(shí)別銅離子和鋅離子，銅離子可以使化合物本身的熒光發(fā)生猝滅而鋅離子的加入可以使化合物的熒光發(fā)生明顯的增強(qiáng)。相應(yīng)的顏色和熒光的變化同樣是肉眼可見(jiàn)的?；衔?1可以單一性的識(shí)別銅離子，并且對(duì)銅離子具有特別低的吸收和熒光檢測(cè)限。化合物12和13的設(shè)計(jì)與合成是為了實(shí)現(xiàn)對(duì)特定氨基酸的識(shí)別。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)化合物12加入鎳離子后吸收在發(fā)生明顯變化的同時(shí)熒光也發(fā)