基于手性鄰氨基醇的多樣性合成.pdf

1、光學活性的鄰氨基醇是有機合成上一類重要的手性砌塊,很多天然產物以及藥物活性分子中都含有這一結構。本文以SmI2還原偶聯(lián)生成的反式鄰氨基醇為關鍵中間體,發(fā)展了一條構建順式鄰氨基醇,順式二胺的通用方法,以此為關鍵步驟,再經過多步反應分別合成了(+)-CP-99,994、(+)-L-733,060、(2S,3R)、(2S,3S)-3-羥基哌啶酸、(2R,3R)、(2R,3S)-30羥基-2-羥甲基哌啶和α-手性雜環(huán)取代的甘氨酸的合成。1、以S

2、mI2對取代丁醛與叔丁基亞磺酰苯甲亞胺的還原偶聯(lián)產物作為關鍵中間體,然后通過分子間SN2反應可以順利的利用NaN3取代甲磺酸酯得到所需構型的鄰二胺結構,在此基礎上在經6步反應可順利合成(+)-CP-99,994。通過分子內SN2反應生成噁唑啉并成功將羥基構型翻轉,隨后再經過7步反應成功的合成了(+)-L-733,060。2、按照類似的策略,SmI2對取代丁醛與叔丁基亞磺酰亞胺的還原偶聯(lián)產物作為關鍵中間體,保持羥基構型關環(huán)可分別以9步、8